段云笙不相信欧阳吟还能坚持道歉，故以开玩笑的口吻和他打赌「若欧阳吟能坚持下去，他就以身相许，若欧阳吟不能坚持下去，欧阳吟就得嫁给他。」
这其实就是个玩笑，两人刚开始谁也没当真，但在最后，段云笙却当真了。
段云笙第一次见到欧阳吟时，想过杀了他报仇，毕竟他沦落到如此境地有欧阳吟的一部分原因，但看到欧阳吟生不如死的模样，他又感到值得玩味。
他知道欧阳吟好男色，而他本人也算得上男子中的绝色，所以才用玩笑的赌约接近欧阳吟，主要是因为无聊想当看客，看看欧阳吟能为名剑阁牺牲到哪种地步。
当欧阳吟在风雨中被打得只剩下半条命时，他冷眼旁观；当欧阳吟在山门前被积雪覆盖包裹宛若雪人时，他冷眼旁观；当欧阳吟被路人唾弃侮辱时，他冷眼旁观......
久而久之，当看清欧阳吟为了名剑阁把自尊揉进泥里任人践踏时，他动容了。
他没想到，欧阳吟真是个「傻子」，傻得让他心疼。
段云笙没什么信仰，在魔教当护法就是混口饭吃，顺便和蒋心月风流快活，魔教的生死存亡对他而言，虽重要但也不是非常重要，至少没有他对蒋心月的兴趣重要。
所以，当他看到欧阳吟愿意为了名剑阁甘愿付出全部，甚至不止是生命时，他竟然有些热泪盈眶。
他不知不觉跟了欧阳吟近三年，后来当欧阳吟被殴打时，他会心如刀割，并且再也无法忍受冷眼旁观。
段云笙会用他的手段为在乎的人出气，他太了解某些名门正派虚与委蛇和惺惺作态的风格，所以他每次行动皆小心翼翼，将自个儿隐藏得很好，以免给欧阳吟惹出更大的麻烦。
他有时候会忍不住自嘲，明明是为了看欧阳吟的笑话才跟着他，结果笑话成了他本人，更重要的是，他发觉他习惯了这种跟随后，快要离不开欧阳吟了。
“说真的，天就要黑了，下山的路不好走，而且下山后估计也找不到客栈，咱俩就在荒郊野外将就一晚呗，以前又不是没在外面睡过。”
段云笙伸手握住了他的胳膊，他知道他身上的伤，所以力道很轻。
“嗯。”
欧阳吟惜字如金地点了下头。
两人找了些枯枝树叶生起了火堆，并肩坐在火光旁，欧阳吟始终沉默，段云笙手里拿着串好的野兔慢慢烤着，嘴里不停地叨叨：
“我说欧阳，考虑一下我呗，你不是喜欢男子吗？难道我不美吗？你不会还对沈箫念念不忘吧？人家说不定早把你忘了，三年时间里都没出现过，哪像我，和你刚交上朋友就陪你踏着千山万水去道歉，给个机会呗，我第一次爱上男人。”
“云公子，你的兔肉快糊了。”
欧阳吟不得不打断他。